Ryoyu Kobayashi gab sein Debut im Weltcup am 25.1.2016 in Zakopane (POL). In diesem Wettkampf erreichte er den siebenten Platz.
... bei der Junioren WM 2016 in Rasnov gewann er Bronze im Einzel und mit dem japanischen Team
... im November 2018 stand er in Wisla (POL) als Dritter zum ersten Mal im Weltcup auf dem Podest
... seinen ersten Sieg feierte er nur eine Woche später in Ruka (FIN)
... bei der Vierschanzentournee 2018/19 gewann er als dritter Springer der Geschichte den Grand Slam
... bei den Weltmeisterschaften 2019 in Seefeld holte er Bronze mit dem Team
... mit insgesamt 13 Saisonsiegen gewann er 2018/19 als erster Nicht-Europäer den Gesamtweltcup, zusätzlich sicherte er sich auch den Skfilugweltcup
... in der Saison 2021/22 sicherte er sich seinen zweiten Sieg bei der Vierschanzentournee
... nur wenige Wochen später gewann er bei den Olympischen Spielen in Peking Gold (NH) und Silber (LH)
... der erfolgreiche Winter endete dann mit seinem zweiten Sieg im Gesamtweltcup